1997年保加拿在美國西維吉尼亞州所舉行的世界定點跳傘大賽中獲得冠軍，開始其個人的職業跳傘生涯。1998年時他完成了美國定點跳傘協會（American B.A.S.E. Association）所指定的四項跳傘項目（大樓 - Building；天線塔 - Antenna；橋樑 - Span；以及地表 - Earth，通常是指懸崖或地洞之類的天然構造物），正式獲得該協會認可的序列註冊編號「502」，之後他將「B.A.S.E. 502」註冊作為其職業跳傘生涯的識別標誌。
保加拿在定點跳傘領域的高知名度，使得他獲選成為同樣來自奧地利的國際飲料品牌——Red Bull的支持，簽約成為專屬代言人/運動員，也是該公司最早開始贊助、最具有代表性的幾位極限運動員之一，雙方曾合作過進行多次冒險嘗試。他在每次進行挑戰時都會穿著印有Red Bull商標的服裝，或是使用印有商標的傘具，替Red Bull代言。
紅牛同溫層計畫
「紅牛同溫層計畫」（Red Bull Stratos）是一個從2010年時就開始籌備、由Red Bull贊助的超高空跳傘計畫，利用一由氦氣球懸吊的太空艙將保加拿載運至海拔超過12萬英尺（36,600公尺）、已經進入同溫層的超高空，直接穿著有加壓作用的太空裝進行跳傘。該計畫的目標是要打破1960年由美國空軍上校約瑟夫·基廷格（Joseph Kittinger）所創下、31,333公尺的人類最高跳傘高度，並在不靠飛行器輔助的自由落體狀態下突破音障。基廷格實際上也是該計畫的技術顧問，有關單位希望藉由此挑戰所獲得的結果，發展出最新一代的加壓太空裝。
2012年3月16日，保加拿在美國新墨西哥州進行第一次挑戰，主要是要測試相關設備是否能在超越阿姆斯壯線的高度下正常運作。他成功地自21,818公尺的高空越下並安全著陸在羅斯威爾的沙漠中，在自由墜落的過程中曾經到達580公里/小時的速度，完成正式挑戰世界記錄前的第一階段準備工作。
10月9日第一次挑戰因為風速過快的原因取消。15日，保加拿正式升空，展開挑戰。從他成功從39000米的高空, 以超音速的時速1100公里從跳下,創下了3項人類紀錄!
